Classificação Dos Açucares

[Saintgraal 3456]

Galera, compartilhando mais esse material com o fórum.

me desculpem se postei no lugar errado.

boa leitura! peace.

Introdução

Em alimentos, os carboidratos atuam basicamente como agentes de sabor (doçura)

agentes de escurecimento (reações das carbonilas provenientes dos carboidratos) e agentes formadores de goma, influindo na textura dos alimentos.

As propriedades dos açúcares estão diretamente relacionadas com a estrutura química deles e portanto é com base nelas que é possível escolher qual açúcar ou carboidrato será utilizado para a fabricação de um determinado alimento.

A indústria confeiteira e a indústria processadora de frutas utilizam as propriedades dos açúcares e as reações de escurecimento; a indústria de alimentos em geral emprega as propriedades do amido, sem as quais seria impossível a obtenção da textura desejada nos alimentos.

A bioquímica de carboidratos está bem desenvolvida, principalmente quanto à obtenção de amidos especiais que se destinam a fins industriais específicos.

Os carboidratos são os nutrientes mais largamente consumidos. Ou na forma de açucarados naturais como o mel e as frutas, de açucarados propriamente ditos como o açúcar comercial nas várias formas, de alimentos elaborados a base de açúcar, como geléias, doces, caramelos, balas, glacês; de alimentos elaborados com adição de açúcar como bombons, sorvetes, leite condensado, biscoitos, bolos, pudins e refrigerantes. Na forma de amiláceos são consumidos o arroz, o milho, a mandioca, a batata e ainda os amiláceos propriamente ditos como a maizena e as farinhas. Os alimentos elaborados com amido são as massas em geral, o pão, o macarrão, os biscoitos, a cerveja e os enlatados em geral.

Grupos de alimentos glucídicos – açucarados

1- Alimentos naturalmente açucarados:

Mel

Caldo de cana

Beterraba

Frutas

Batata doce

2- Alimentos açucarados propriamente ditos:

Açúcar cristal

Açúcar refinado

Açúcar "candy"

Açúcar demerara

Açúcar bruto

Melaço

Mel

Xarope de milho

Rapadura

Melado

3- Alimentos elaborados a base de açúcar:

Caldas (xarope)

Geléias

Doces em massa

Caramelos

Balas

Glacês

"Fondant"

"Mashmallow"

Frutas cristalizadas

4- Alimentos elaborados com adição de açúcar:

Bombons

Sorvetes

Compotas

Leite condensado

Biscoitos doces

Bolos

Pudins

Refrigerantes

Licores

Gelatina

Roscas e pães doces

Classificação dos Açucares

Monossacarídeos

Cm(H2O)n onde m = n.

Podem ter 3, 4, 5 ou 6 átomos de carbono. Se m = 3 são trioses como o gliceraldeído, o ácido acético e os metabólitos intermediários da glicólise como os componentes fosforilados e das vias "Embden - Meyerhof Parnas".

Se m = 4 são tetroses, m = 5, pentoses e m = 6, hexoses.

Glicose

É o açúcar básico também chamado de "grape sugar", açúcar de amido, xarope de milho e Dextrose (nome comercial). É natural na uva, 6,87%; na cereja, 6,49%; na couve, 2%; no melão, 2,56% e no alho, 2%.

A frutose ou levulose é natural da uva, 7,84%; cereja, 7,38%; maçã, 6%; pera 6,77% e melão, 3,54%, etc.

A fórmula conformacional, ou conformação no espaço da glicose pode ser vista na figura em anexo. O traço fino está no plano do papel. As letras ∝ e ß indicam a posição do grupo hidroxila pertencente ao carbono anomérico da glucopiranose.

A configuração para a glicose é cis, e para a ß é trans. A primeira reage instantaneamente com ácido bórico e a segunda após sofrer mutarrotação.

Um dos isômeros a ∝-D-glicopiranose é cristalino e se repetida a unidade dará o amido e o glicogênio. Outra forma a ß-D-glicopiranose é o açúcar encontrado em pigmentos de plantas e a unidade formadora da celulose.

FISHER mediu por ressonancia a configuração espacial da cadeia aberta. Resultou uma configuração em zig-zag devido aos ângulos de 109028', das ligações covalentes entre os carbonos contíguos.

Dissacarídeos

Fórmula geral: Cm (H2O)n onde n = m-1. Ao se unirem 2 monossacarídeos, perdem uma molécula de água. Então m =12 e n =11.

C12 H22 O11. Exemplos: maltose ( glicose + glicose)

A ligação hemiacetálica entre os Carbonos 1 e 4 é a ligação glicosídica ∝-1,4.

Lactose = glicose + galactose e ligação 1,4.

Sacarose = glicose + frutose e ligação 1,2.

A maltose é obtida por hidrólise do amido de cereais e tubérculos e é natural na uva,

2,2%.

A única fonte de lactose é o leite, 5%.

A sacarose é natural em pêssego, 7%; abricó, 5,8%; beterraba, 6,11%; cenoura, 4,2% e melão, 5,7%. É extraida da cana de açúcar, que pode conter de 14 a 24% de sacarose.

Açúcar redutor

Na natureza os mono e dissacarídeos aparecem na forma estável que é a forma de anel, porém, são potencialmente ativos. Se rompermos a ligação hemiacetálica por efeito de um álcali, por exemplo, o anél se rompe e a molécula fica aberta e com um grupamento redutor. Partindo da glicose: Assim a glicose é passível de reagir, ou capaz de ser oxidada.

A glicose aldeído tem as propriedades químicas e reações de um aldeído. Participa das reações de escurecimento não enzimático.

A glicose em alimentos alcalinos tem o anel rompido e reage.

Para produção de açúcar, a presença de glicose e frutose (redutores) no caldo não é desejada e sim, a sacarose.

Para produção de álcool é interessante a glicose porque a levedura ataca-a diretamente.

No caldo de cana o anel é fechado e é chamado de redutor (potencial). No caldo de frutas para geléia também.

A galactose também é redutora com 1 grupamento aldeídico e a frutose com 1 grupamento cetônico no C2.

São também açucares redutores a maltose e a lactose. Porém, a sacarose não tem

caráter de açúcar redutor porque os grupamentos aldeídicos do C1 da glicose e cetônico do C2 da

frutose estão bloqueados pela ligação glicosídica ∝-1,2 (ligação nos 2 carbonos anoméricos).

Precisa ser hidrolisada antes.

As propriedades do açúcar na forma redutora são diferentes das do açúcar na forma não redutora o que fará com que a utilização destes açúcares nos alimentos seja feita em função dessas propriedades. Veremos a seguir.

Para se determinar açúcares redutores presentes num determinado alimento ou em caldo de cana se utiliza a reação com solução de Fehling (tartarado cúprico alcalino). Promove-se o rompimento da cadeia com um álcali. O açúcar redutor reduz o íon cúprico a óxido cuproso dando um precipitado vermelho. A solução de Fehling (ácido tartárico + cupritartarato + NaOH = 9

tartarato cúprico alcalino) é colocada em bureta e a solução de açúcar é titulada até descoloração, usando azul de metileno como indicador. E o método de "Lane & Eynon".

Açúcar invertido

A hidrólise da sacarose é feita pela enzima frutofuranase que rompe a sacarose liberando uma glicose e uma frutose. O açúcar não redutor passa a redutor.

O nome invertido se deve a uma propriedade física dos açúcares.

Outros açúcares

A maioria dos açúcares é classificada como aldoses e cetoses devido à presença destes grupamentos na forma hemiacetálica ou livre. Além dessas formas temos: aminoaçúcares, deoxiaçúcares, açúcar acetilado, açúcar metilado, açúcar ácido, glicosídeos, açúcar anidro (ágar)

e açúcar álcool (sorbitol).

Oligossacarídeos

A partir de 2 ou 3 até 10 átomos de carbono. Exemplos: rafinose ( galactose + glicose

+ ß frutose) e estaquiose ( galactose + galactose + glicose + ß frutose).

Atualmente os químicos estão substituindo estes nomes por outros que revelem a estrutura.

Polissacarídeos

Carboidratos de fórmula geral [C6(H2O)5]n. Cada vez que 2 monossacarídeos se unem, há perda de uma molécula de água. Exemplos: amido, celulose (homopolissacarídeos). Pectinas e gomas (heteropolissacarídeos).

Pode-se completar a definição de carboidratos do item 3:

São polihidroxialdeídos e/ou polihidroxicetonas unidos por ligações hemiacetálicas ou ligações glicosídicas que possuem configuração tridimensional e quando ativos atuam como agentes redutores.

Adoçantes

Os adoçantes artificiais ou sintéticos são:

sacarina, com poder adoçante 306 vezes maior que a sacarose,

ciclamatos com poder adoçante 33,8 vezes maior que a sacarose.

Tanto a sacarina quanto o ciclamato, suscitam dúvidas quanto à permissão para uso pelos órgãos competentes, devido à presença de nitrogênio na molécula. Pesquisas vêm sendo feitas para se encontrar substitutos com posição mais próxima dos carboidratos, livres de nitrogênio.

Aspartame. No comércio, há o açúcar sintético produzido a partir de aminoácidos, o

aspartame, metabolizado como as proteínas; 200 vezes mais doce que a sacarose. Nome comercial é o "Equal".

Os adoçantes naturais são:

A stevia que fornece açúcar natural, 300 vezes mais doce do que o açúcar comum. É um glicosídeo com peso molecular semelhante, mas com poder adoçante maior.

O sorbitol que é um álcool derivado do açúcar, natural em maçãs, cerejas, ervilhas, etc., é usado como adoçante em produtos dietéticos e em refrigerantes como edulcorante.

O xilitol é outro exemplo; gomas de madeira hidrolisada com doçura semelhante à

sacarose. O peso molecular do xilitol é menor que o da sacarose = 140 em relação a 342, portanto fornece menos calorias.

O uso de açúcar como adoçante vai depender também da possibilidade de mistura como ingrediente no alimento. Os adoçantes artificiais podem ter também sabor amargo.

Quando a sacarina ou um adoçante natural é misturado como adoçante artificial em

formulação de bebidas, há perda de viscosidade que deve ser compensada com adição de um agente engrossante como uma goma comestível ou emulsificantes e estabilizantes sintéticos.

FONTES E REFERÊNCIAS

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[Ivan jones 0]

Muito bom post, assim fica facil ver quais açucares posso usa na minha dieta...

[Aless 4674]

+1 pra ti SG, obrigado