Desculpem se for uma pergunta amadora, mas seria interessante fazer um aumento gradual de cargas e após um drop-set? Pegando como exemplo o agachamento livre, ir de 20 (peso da barra) até 100kg e depois dos 100 até os 20 novamente?

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Sim, você pode fazer pirâmide. 

Poder vc pode de boa, vai depender do metodo que vc vai escolher no seu treino..essa é só uma das formas de mexer na intensidade do treino

Problema nenhum , só te aconselho a fazer isso num exercício mais seguro, como o leg,  ou em alguma máquina por ser fácil trocar as cargas.